"И когда мы начинаем организовывать подобные мероприятия, мы всегда сталкиваемся с непониманием аудитории", – нужна ли запятая перед "когда"? Спасибо!

Здравствуйте! Будьте добры, подскажите, как пишутся следующие иноязычные слова: блэкаут/блекаут (в словосочетании блекаут/блэкаут-шторы, например) и шопер/шоппер (в значении «сумка для покупок»). В орфографическом словаре РАН есть слово «шопер», но там оно, насколько я знаю, используется в значении «тот, кто совершает покупки». Получается, «сумка-шопер» тоже нужно писать с одной «п»?

Он что сделает? Выздоровит. А если говорить про себя? Я выздоровлю?