Слово "амбициозный" имеет негативный или позитивный оттенок?

Некогда, он преподавал(,) и даже успешно. Нужна ли запятая?

Здравствуйте! Подскажите, пожалуйста, необходима ли запятая после "но" в следующем предложении: "Но если ты где-то потеряешься, я не виноват"?