Жизнь идёт не в лучшую сторону. Почему здесь речевая ошибка? Могли бы вы объяснить?

Как передавать в тексте числительные? – цифрами или буквами? Где-то читал, что до десяти нужно словами (пять, пятый, пятого, пятым), но в текстах вижу 5, 5-й, 5-го, 5-м и так далее. Как правильно? И как правильно выставлять буквенные обозначения числительных (-й, -го и так далее)?

Здравствуйте. Возник вопрос насчет того, нужна ли заглавная буква после тире в списках, где каждая строка начинается с времени или даты, и ставится ли точка в конце каждой строки. 1950 г. – начало творческой деятельности. 1953 г. – переезд в Москву. 13:00–14:00 – обед. 14:00–15:00 – свободное время. И нужны ли пробелы вокруг тире в последнем случае (13:00–14:00 или 13:00 – 14:00)? Спасибо.